最后一次是在1999年，亨利在尤文图斯感到沮丧和不沮丧，他以1650万欧元转会到阿森纳，温格正在那里学习。另一个与他的球队一路拼输联赛的著名人物，这就是克罗地亚先锋苏克，那个能用右脚推小提琴的弓箭手。听说亨利的右脚技术，勤快勤奋，在阿森纳工作的短短一年时间里进步了不少。亨利在阿森纳的最后一次撤退是在1999年9月安普终点线的比赛中。
从现在开始，亨利很快就会退一步，成为阿森纳一线的尖刀。亨利在英超竭尽全力刻画自己的特点，速度快，技术精湛。而且，亨利踢球给人印象最深的是他冷静的拼搏和对技术和动作的公平运用。上赛季，亨利为阿森纳出场48次，进球26个。上赛季阿森纳谁获得联赛亚军？粉丝很快就被他的表情驯服了，1650万的价格确实是个黑盘。
2000年欧洲杯，亨利继续追随无敌模仿国家队。这一次亨利的表情还是很精彩，又进了三个球。问题的关键在于，葡萄牙在半决赛中的退赛，使得法国队获得了胜利。决赛前夕，亨利前往意大利训练营看望了离开一年的尤文图斯老队友。最终的法国队在决赛中又上演了一场好戏，无非是特雷泽盖，杀死意大利的亨利的一个好错误。短短两年，亨利就拿下了世界杯和欧洲杯，当时他才23岁。
这让亨利加倍自负。过去在阿森纳，亨利还有另外两个很好的老师和朋友，一个是老城区的皮雷，一个是老年的格坎普。他们不正常的赞助亨利，除了继续喂亨利蛋糕，亨利的技术在那个临时时期用更少的脚得到了提高。2001-02赛季，亨利迎来了进攻。他本赛季打进24球，成为英超金靴，赞助阿森纳夺得联赛冠军。
欢腾的时候，由于韩日世界杯的预产期，读到亨利和法国队打了一架，去打酱油了。首战被乌马森击败，让我1: 0落后。第二轮，亨利因为伤停补时不足拿到一张白卡，世界杯之旅也戛然而止。法国队最后一轮被丹麦击败，卫冕冠军队垫底回老家。当时亨利是耐克宣布的第一代刺客的替身。
回到英超，亨利，他气得变得世故了。2003年5月，阿森纳主场被利兹联队击败，卫冕冠军落败。然而02-03，亨利说英超爆棚。经过24次退赛，23次进攻，20次生涯，范和尚夺走了英超金靴，但小我却被称为英超最佳球员。2003年的联盟杯，亨利一扫世界杯的太阳阴霾，率领法国夺冠。小我说，分不清。他在五场比赛中进了4个球，成为了比赛中最好的射手。决斗中，金球杀死喀麦隆。他综合说，他在旧社会的脚师评价中获得第二名。
让人更容易相信的是，阿森纳在北安普顿6-1血洗后开始了不败形式，一年半输了，49场英超不败战绩。2003-04赛季，阿森纳在不丢金的情况下夺得英超冠军。亨利在联赛中射进了30个球，他的跪地庆祝也成为了英超的一道亮丽风景。重获英超金靴后，亨利获得了英超最佳球员金靴奖。
2004年葡萄牙欧洲杯，法国队卫冕，小组赛也异常强势。他们战胜了英格兰对瑞士的战斗，亨利进了两个球。小组赛首先让他们赶上了在非凡四分之一决赛中没有被看好的希腊队。希腊被人记住的时候很固执。它不仅以1比0击败了法国，还表演了希腊神话的终极一黑。然而，依靠在阿森纳所向披靡，亨利在年底被选为法国足球老师，遗憾的是他在《生活世界》足球老师的评价中再次屈居第二。
此时，耐克曾将亨利定位为刺客系列第二替补，仅次于中国明星罗纳，而在刺客2的配色上，则出现了黑白、白黑两次配色大战。当时阿森纳的球衣也是一样的颜色。亨利也没有看不起自己。他一直说自己是04-05赛季的无敌刺客。他在英超打进25球，卫冕英超冠军，从而以31次退赛卫冕欧洲金靴奖。2005年，万安推至尤文图斯，亨利让老大哥留下的球队少了臂章，变少了阿森纳。
2005年10月16日，亨利两次在欧冠对阵布泰格斯巴达的比赛中，将阿森纳的退球次数提升至186次，打破了伊恩·豪特所坚持的185次的球队历史纪录。浩特趁博曼去海布里球场收集他对亨利的祝愿。4个月后，亨利打破了阿森纳联赛150次退赛的记录，这是巴斯丁坚持的。2006年5月7日，在海布里球场的告别战中，亨利大放异彩，上演帽子戏法。赛后，他亲吻了海布里的草皮。他在那个花园里有超过100个隐居处，他是海布里的国王。
赛季末，亨利27次退赛，再次卫冕英超金靴。七个赛季四次打王者，五个赛季借英超20多退的英姿。在任何人的赛季里，阿森纳都是英超第四，已经开始了为四个疯狂恶魔而战的人生。欧冠很精彩，会一起打进决赛。然而在决赛中，阿森纳遇到了方兴未艾的巴萨梦之队2。虽然不遗余力，但最后还是恨巴黎。
在松散的德国世界杯上，亨利继续着自己的水爆。他在小组赛打多哥和韩国，在四分之一决赛的关键时刻杀巴西。当时他摘下耐克刺客3代的尾巴，收集了黑金配色，淘汰了中国明星，也公布了一段时间的过去。遗憾的是在决赛中，亨利已经能够拿回球，法国队在面对面的比赛中奄奄一息，亨利在为欧冠后的神杯而战。
世界杯停赛后，我以为亨利会取代罗娜成为耐克刺客的一级替补。然而，29岁的亨利选择了战前被阿迪达斯收购的锐步签约，成为了当时每况愈下的钝脚鞋的替代品。亨利上赛季因为伤病不可能只为阿森纳打17场联赛，但还是有10球退款。大概是因为受伤，亨利用的锐步球鞋原来是定制的袋鼠皮球鞋，市面上没有卖，只有告白球鞋。2007年3月欧冠八分之一决赛埃格豪恩的第二场揭幕战，亨利因为腿蹬伤没能保住，这也成为了他本赛季的最后一场比赛。
当赛季结束时，亨利为阿森纳的最后一次声明是2007年6月19日阿森纳对阵玉宝的比赛。当时，他加入了超模邦辰的行列，并宣布将出演玉宝的脚。然而，仅仅一周后，亨利宣布将以2400万欧元的价格转会巴塞罗那。亨利转会巴萨的原因不一样。有些是因为温格提前和阿森纳约好了，有些是因为亨利和温格的冲突。亨利的目标只有一个，不是年薪680万欧元，而是用脚和球来弥补自己一生的名声，这真的很黑暗。
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